Se conocieron en 1567 en Medina del Campo. Ella se había desplazado desde Ávila para realizar su segunda fundación y él se había desplazado desde Salamanca para cantar su primera misa. Él era pequeño de estatura, delgado y de piel morena; contaba 25 años y hablaba poco. Tenía estudios, pero conservaba la humildad de quien siempre quiere aprender. Ella era habladora, algo más alta y fuerte que las mujeres de su edad, de piel clara y anciana (tenía solo 52 años, pero en el s. XVI la mayoría moría antes de alcanzar su edad). Después de algunas palabras, Teresa comprendió que estaba ante una persona excepcional y le explicó su proyecto de fundar la rama masculina del Carmelo descalzo. A él le pareció bien, «con tal de que se hiciera pronto».
Al año siguiente Juan acompañó a Teresa a la fundación de Valladolid. Durante dos meses participó con las monjas en todos los actos de su vida, aprendiendo de ellas «nuestra manera de proceder». Así lo cuenta Teresa: «Yo me fui con fray Juan de la Cruz a la fundación de Valladolid. Y como estuvimos algunos días con oficiales para recoger la casa, sin clausura, había lugar para informar al padre fray Juan de la Cruz de toda nuestra manera de proceder, para que llevase bien entendidas todas las cosas, así de mortificación como del estilo de hermandad y recreación que tenemos juntas; que todo es con tanta moderación, que solo sirve de entender allí las faltas de las hermanas y tomar un poco de alivio para llevar el rigor de la Regla. Él era tan bueno, que, al menos yo, podía mucho más aprender de él que él de mí; mas esto no era lo que yo hacía, sino [enseñarle] el estilo de proceder las hermanas» (F 13,5).
Es importante la insistencia de la Santa en que a ella le interesaba transmitir a fray Juan «nuestra manera de proceder […], el estilo de recreación y hermandad […], el estilo de proceder de las hermanas». Todas las reformas religiosas de la época se caracterizaban por la búsqueda de una vida austera, insistiendo en la penitencia corporal. En estos momentos, fray Juan aún no ha desarrollado un pensamiento personal sobre el tema; se limita a practicar lo que en su ambiente se identificaba con la perfección. Pero santa Teresa ya había realizado un largo camino de vida y de reflexión. Ella era consciente de la novedad que suponía su propuesta de vida y quería que fray Juan también lo fuese. El fraile pudo asimilarlo en este contacto directo con ella y con sus monjas.
La fundación de un nuevo convento exigía visitar a las autoridades civiles y religiosas para conseguir los permisos, establecer acuerdos con los bienhechores, hacer escrituras, adaptar edificios, explicar el proyecto de vida a las aspirantes, sin perder el ritmo de vida conventual. En medio de estas actividades había momentos de tensión. Incluso la madre Teresa perdía a veces la paciencia. Pero fray Juan parecía inmutable, siempre disponible, siempre sereno. En una carta, la madre hace su elogio: «Es cuerdo y adecuado para nuestro modo […]. No hay fraile que no diga bien de él, porque ha sido su vida de gran penitencia, aunque es joven. Más parece le tiene el Señor de su mano, que aunque hemos tenido aquí algunas ocasiones en negocios, y yo, que soy la misma ocasión, que me he enojado con él a ratos, jamás le hemos visto una imperfección» (Cta. 13).
En el momento oportuno se dirigió a Duruelo, donde habían regalado una casa a la madre. Allí pudo empezar a poner en práctica lo que aprendió de santa Teresa en Valladolid.
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